ACÉTAMIDE

ACÉTAMIDE

ACÉTAMIDE (éthanamide)

CH³—CO—NH²

Masse moléculaire: 59,07 g

Masse spécifique: 1,16 g/cm³

Point de fusion: 82 ⁰C

Point d’ébullition: 222 ⁰C.

Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l’acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal tournant) a montré qu’il y a polymérisation.

Malgré le doublet électronique disponible sur l’azote, l’acétamide ne montre pas une grande basicité en solution aqueuse: cela est dû à l’effet de résonance qui délocalise les électrons en engageant ceux-ci dans plusieurs formes de résonance:

Les principales réactions de l’acétamide sont des réactions de condensation: avec les aldéhydes, on obtient des méthylols ou des méthylènediamines selon les conditions expérimentales; avec les cétones, l’acétamide donne des bases pyridiques (rendement faible). La déshydratation de l’acétamide (en présence d’anhydride phosphorique ou d’anhydride acétique) produit de l’acétonitrile: CH³—C 令N. Par ailleurs, on peut observer des réactions de substitution des hydrogènes fixés sur l’azote; on obtient ainsi des dérivés halogénés: CH³CONHCl, CH³CONHBr.

L’acétamide est préparée avec un très bon rendement (92 p. 100) par distillation sèche de l’acétate d’ammonium qui perd une molécule d’eau par chauffage:

L’acétamide présente une action physiologique: elle provoque une augmentation du volume des globules du sang. En outre, elle entre dans la constitution de quelques macromolécules biologiques, telle la chitine (carapaces des arthropodes et coquilles des mollusques). Enfin, la fonction amide joue un rôle fondamental dans la molécule polypeptidique. L’acétamide sert aussi comme solvant à température élevée et pour la production industrielle de hauts polymères utilisés comme fibres synthétiques (polyacétamides).

acétamide [ asetamid ] n. m.

• 1847; all. Azetamid;cf. acétique et amide

♦ Chim. Amide de l'acide acétique (CH₃—CONH₂).

● acétamide nom masculin Amide de l'acide acétique, de formule CH₃―CO―NH₂. ● acétamide (synonymes) nom masculin Amide de l'acide acétique, de formule CH 3 ―CO―NH 2...

Synonymes :

- éthanamide

⇒ACÉTAMIDE, subst. masc.

CHIM. Amide primaire, solide blanc, d'odeur peu agréable, de formule CH₃CONH₂, dérivé de l'acide acétique et préparé par déshydratation de l'acétate d'ammonium. Synon. éthanamide :

• 1. L'acétamide (DE = 59,2) est un dissociant énergique,...

Journal de chimie et de physique, 1905, p. 156.

• 2. On désigne les amides primaires R-CONH₂ du nom du carbure R-CH₃ dans lequel l'e final fait place au suffixe amide : CH₃CONH₂ éthanamide; on dit aussi acétamide.

Encyclop. Lar., t. 2, 1968, p. 651.

Étymol. ET HIST. — 1853 chim. « ammoniaque composée qui se prépare en faisant réagir un mélange d'ammoniaque liquide et d'éther acétique » (Ch. GERHARDT Traité de chim. organique, t. 1, p. 757 : Azoture d'acétyle ou amide acétique. Syn. Acétamide...) Mentionné ds LITTRÉ-ROBIN 1865 comme subst. fém., à l'époque contemp. toujours comme subst. masc. DUVAL 1959 signale ce mot comme nom vulg. de l'éthanamide.

Composé de l'élément préf. acét(o)- et de amide.

BBG. — DELORME 1962. — DUVAL 1959. — FROMH.-KING 1968. — GRAND. 1962. — LITTRÉ-ROBIN 1865. — PLAIS.-CAILL. 1958. — Sc. 1962. — UV.-CHAPMAN 1956.

acétamide [asetamid] n. m.

ÉTYM. 1847; all. Azetamid. → -acét(o), amide.

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♦ Chim. Amide de l'acide acétique (de formule CH₃–CONH₂).

Encyclopédie Universelle. 2012.